TUTCRIS - Tampereen teknillinen yliopisto

TUTCRIS

Pot-economy autooxidative condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes

Tutkimustuotosvertaisarvioitu

Yksityiskohdat

AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut1948-1958
Sivumäärä11
JulkaisuJournal of Organic Chemistry
Vuosikerta83
Numero4
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 16 helmikuuta 2018
OKM-julkaisutyyppiA1 Alkuperäisartikkeli

Tiivistelmä

The autoxidative condensation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes is here reported. Treatment of 2-aryl-1,3-dithianes with n-BuLi in the absence of any electrophile leads to condensation of three molecules of 1,3-dithianes and formation of highly functionalized α-thioether ketones orthothioesters in 51-89% yields upon air exposure. The method was further expanded to benzaldehyde dithioacetals, affording corresponding orthothioesters and α-thioether ketones in 48-97% yields. The experimental results combined with density functional theory studies support a mechanism triggered by the autoxidation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes to yield a highly reactive thioester that undergoes condensation with two other molecules of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithiane.

!!ASJC Scopus subject areas

Julkaisufoorumi-taso

Tilastokeskuksen tieteenalat